diff --git a/apps/todos/serializers.py b/apps/todos/serializers.py
index 8a99fdd..f16cd84 100644
--- a/apps/todos/serializers.py
+++ b/apps/todos/serializers.py
@@ -53,6 +53,12 @@ def get_quest(self, obj: Todo) -> dict[str, object] | None:
         }
 
 
+class TodoExtendRequestSerializer(serializers.Serializer):
+    """지난 미완료 TODO를 옮길 희망 날짜. 오늘 이후 여부는 뷰에서 검증한다."""
+
+    todo_date = serializers.DateField()
+
+
 class ScheduleSerializer(serializers.ModelSerializer):
     tag_id = serializers.PrimaryKeyRelatedField(
         source="tag",
diff --git a/apps/todos/tasks.py b/apps/todos/tasks.py
index 2e99909..7442217 100644
--- a/apps/todos/tasks.py
+++ b/apps/todos/tasks.py
@@ -1,7 +1,5 @@
 from __future__ import annotations
 
-from datetime import timedelta
-
 from django.utils import timezone
 
 from celery import shared_task
@@ -9,11 +7,14 @@
 
 @shared_task
 def fail_incomplete_todos() -> None:
-    """[스케줄] 매일 자정 실행: 전날 IN_PROGRESS TODO를 FAILED로 변경한다."""
+    """[스케줄] 매일 자정 실행: 지난 날짜의 IN_PROGRESS TODO를 모두 FAILED로 변경한다.
+
+    배치가 하루라도 거르거나 과거 날짜로 만든 TODO 때문에 '미완료'로 남는 일이
+    없도록, 어제뿐 아니라 오늘 이전(todo_date < today) 전체를 대상으로 한다.
+    """
     from apps.todos.models import Todo
 
-    target_date = timezone.localdate() - timedelta(days=1)
     Todo.objects.filter(
-        todo_date=target_date,
+        todo_date__lt=timezone.localdate(),
         status=Todo.Status.IN_PROGRESS,
     ).update(status=Todo.Status.FAILED)
diff --git a/apps/todos/urls.py b/apps/todos/urls.py
index df15758..4a60ea8 100644
--- a/apps/todos/urls.py
+++ b/apps/todos/urls.py
@@ -5,6 +5,7 @@
     TodoCompleteView,
     TodoConfirmView,
     TodoDetailView,
+    TodoExtendView,
     TodoFailView,
     TodoGenerateAIView,
     TodoListCreateView,
@@ -28,4 +29,5 @@
     path("<uuid:todo_id>/", TodoDetailView.as_view(), name="todo-detail"),
     path("<uuid:todo_id>/complete/", TodoCompleteView.as_view(), name="todo-complete"),
     path("<uuid:todo_id>/fail/", TodoFailView.as_view(), name="todo-fail"),
+    path("<uuid:todo_id>/extend/", TodoExtendView.as_view(), name="todo-extend"),
 ]
diff --git a/apps/todos/views.py b/apps/todos/views.py
index 3237201..878c22b 100644
--- a/apps/todos/views.py
+++ b/apps/todos/views.py
@@ -21,7 +21,11 @@
 from apps.tags.models import Tag
 from apps.todos.ai_client import TodoAIClient, TodoAIClientError
 from apps.todos.models import Schedule, Todo
-from apps.todos.serializers import ScheduleSerializer, TodoSerializer
+from apps.todos.serializers import (
+    ScheduleSerializer,
+    TodoExtendRequestSerializer,
+    TodoSerializer,
+)
 from apps.todos.todo_ai_serializers import (
     SavedScheduleSerializer,
     SavedTodoSerializer,
@@ -38,6 +42,7 @@
 
 TODO_REWARD_AMOUNT = 1
 TODO_DAILY_REWARD_LIMIT = 10
+TODO_EXTENSION_TOKEN_COST = 4
 
 
 class TodoListCreateView(generics.ListCreateAPIView):
@@ -455,6 +460,83 @@ def patch(self, request, todo_id) -> Response:
         return Response({"todo_id": str(todo.todo_id), "status": todo.status})
 
 
+class TodoExtendView(APIView):
+    """지난 일자의 미완료 TODO를 토큰을 사용해 희망 날짜(오늘 이후)로 연장한다.
+
+    스키마 변경 없이 기존 필드만 사용한다: todo_date 를 옮기고, status 가 FAILED 였다면
+    다시 IN_PROGRESS 로 되살린다. 비용은 User.token_balance 에서 차감하고
+    TokenTransaction(type="todo_extension") 으로 기록한다(댓글·완료보상과 동일 패턴).
+    """
+
+    permission_classes = (IsAuthenticated,)
+
+    def patch(self, request, todo_id) -> Response:
+        serializer = TodoExtendRequestSerializer(data=request.data)
+        serializer.is_valid(raise_exception=True)
+        new_date = serializer.validated_data["todo_date"]
+        today = timezone.localdate()
+
+        if new_date < today:
+            return Response(
+                {"error": "오늘 이후 날짜로만 연장할 수 있어요."},
+                status=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+            )
+
+        with transaction.atomic():
+            todo = generics.get_object_or_404(
+                Todo.objects.select_for_update(),
+                todo_id=todo_id,
+                user=request.user,
+            )
+            if todo.status == Todo.Status.COMPLETED:
+                return Response(
+                    {"error": "이미 완료한 할 일은 연장할 수 없어요."},
+                    status=status.HTTP_409_CONFLICT,
+                )
+            if todo.todo_date >= today:
+                return Response(
+                    {"error": "지난 할 일만 연장할 수 있어요."},
+                    status=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+                )
+
+            user = User.objects.select_for_update().get(pk=request.user.pk)
+            if user.token_balance < TODO_EXTENSION_TOKEN_COST:
+                message = f"토큰이 부족해요. ({TODO_EXTENSION_TOKEN_COST}개 필요)"
+                return Response(
+                    {
+                        "error": {
+                            "code": "INSUFFICIENT_TOKEN_BALANCE",
+                            "message": message,
+                        }
+                    },
+                    status=status.HTTP_400_BAD_REQUEST,
+                )
+
+            # 날짜를 옮기고, 포기(FAILED)했던 건은 다시 진행 중으로 되살린다.
+            todo.todo_date = new_date
+            if todo.status == Todo.Status.FAILED:
+                todo.status = Todo.Status.IN_PROGRESS
+            todo.save(update_fields=["todo_date", "status", "updated_at"])
+
+            user.token_balance -= TODO_EXTENSION_TOKEN_COST
+            user.save(update_fields=["token_balance", "updated_at"])
+            TokenTransaction.objects.create(
+                user=user,
+                amount=-TODO_EXTENSION_TOKEN_COST,
+                type="todo_extension",
+                reference_id=str(todo.todo_id),
+            )
+
+        return Response(
+            {
+                "todo_id": str(todo.todo_id),
+                "status": todo.status,
+                "todo_date": todo.todo_date,
+                "token_balance": user.token_balance,
+            }
+        )
+
+
 class ScheduleCreateView(generics.CreateAPIView):
     serializer_class = ScheduleSerializer
     permission_classes = (IsAuthenticated,)
diff --git a/tests/test_reflections.py b/tests/test_reflections.py
index e9301e1..402a301 100644
--- a/tests/test_reflections.py
+++ b/tests/test_reflections.py
@@ -453,6 +453,43 @@ def test_midnight_tasks_fail_todos_and_send_reflection_notification(
     assert notification.data["reflection_date"] == target_date.isoformat()
 
 
+@pytest.mark.django_db
+def test_fail_incomplete_todos_fails_all_past_dates_not_just_yesterday(
+    user: User,
+    tag: Tag,
+) -> None:
+    # 어제뿐 아니라 며칠 전 미완료 TODO도 모두 실패 처리한다.
+    today = timezone.localdate()
+    older = Todo.objects.create(
+        user=user,
+        tag=tag,
+        content="며칠전미완료",
+        todo_date=today - timedelta(days=5),
+    )
+    yesterday = Todo.objects.create(
+        user=user,
+        tag=tag,
+        content="어제미완료",
+        todo_date=today - timedelta(days=1),
+    )
+    todays = Todo.objects.create(
+        user=user,
+        tag=tag,
+        content="오늘할일",
+        todo_date=today,
+    )
+
+    fail_incomplete_todos()
+
+    older.refresh_from_db()
+    yesterday.refresh_from_db()
+    todays.refresh_from_db()
+    assert older.status == Todo.Status.FAILED
+    assert yesterday.status == Todo.Status.FAILED
+    # 오늘 TODO는 아직 실패시키지 않는다.
+    assert todays.status == Todo.Status.IN_PROGRESS
+
+
 @pytest.mark.django_db
 def test_reflection_notification_skips_existing_reflection(
     user: User,
diff --git a/tests/test_todos.py b/tests/test_todos.py
index 23e56eb..927b855 100644
--- a/tests/test_todos.py
+++ b/tests/test_todos.py
@@ -2,13 +2,16 @@
 
 from __future__ import annotations
 
+from datetime import timedelta
+
+from django.utils import timezone
 import pytest
 from rest_framework.test import APIClient
 
 from apps.quests.models import Quest
 from apps.tags.models import Tag
 from apps.todos.models import Todo
-from apps.users.models import TokenTransaction
+from apps.users.models import TokenTransaction, User
 
 
 # 비로그인 상태에서 TODO 목록 조회 시 401 반환 확인
@@ -196,3 +199,207 @@ def test_todo_complete_respects_daily_reward_limit(
     assert response.json()["token_balance"] == starting_balance
     todo.user.refresh_from_db()
     assert todo.user.token_balance == starting_balance
+
+
+def _past_todo(user: User, tag: Tag, *, status: str = Todo.Status.IN_PROGRESS) -> Todo:
+    """오늘보다 닷새 전 날짜의 미완료 TODO."""
+    return Todo.objects.create(
+        user=user,
+        tag=tag,
+        content="지난할일",
+        todo_date=timezone.localdate() - timedelta(days=5),
+        status=status,
+    )
+
+
+# 지난 실패(FAILED) TODO 연장 — 날짜 이동 + 진행 중 복귀 + 토큰 4개 차감(실제 연장 대상 경로).
+#   자동 실패 배치든 사용자 포기든 지난 미완료는 모두 status=FAILED 이므로 이 경로가 핵심이다.
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_failed_todo_moves_revives_and_charges_token(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag, status=Todo.Status.FAILED)
+    starting_balance = user.token_balance  # 기본 5
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=3)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 200
+    body = response.json()
+    assert body["todo_date"] == new_date.isoformat()
+    assert body["status"] == Todo.Status.IN_PROGRESS
+    assert body["token_balance"] == starting_balance - 4
+    todo.refresh_from_db()
+    user.refresh_from_db()
+    assert todo.todo_date == new_date
+    assert user.token_balance == starting_balance - 4
+    assert TokenTransaction.objects.filter(
+        user=user,
+        amount=-4,
+        type="todo_extension",
+        reference_id=str(todo.todo_id),
+    ).exists()
+
+
+# 자정 배치 전 잔여 '지난 진행 중' TODO도 방어적으로 연장 가능하다(완료만 아니면 허용).
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_in_progress_past_defensive(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag)  # 기본 IN_PROGRESS
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=1)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 200
+    todo.refresh_from_db()
+    assert todo.todo_date == new_date
+    assert todo.status == Todo.Status.IN_PROGRESS
+
+
+# 오늘 포함 미래 날짜(=오늘)로도 연장할 수 있다
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_allows_today(auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag)
+    today = timezone.localdate()
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": today.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 200
+    todo.refresh_from_db()
+    assert todo.todo_date == today
+
+
+# 이미 완료한 TODO는 연장할 수 없다(409)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_rejects_completed(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag, status=Todo.Status.COMPLETED)
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=1)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 409
+    user.refresh_from_db()
+    assert user.token_balance == 5  # 차감되지 않음
+
+
+# 지나지 않은(오늘/미래) TODO는 연장 대상이 아니다(400)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_rejects_non_past_todo(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    todo = Todo.objects.create(
+        user=user,
+        tag=tag,
+        content="오늘할일",
+        todo_date=timezone.localdate(),
+    )
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=2)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 400
+
+
+# 과거 날짜로는 연장할 수 없다(400)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_rejects_past_new_date(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag)
+    past_date = timezone.localdate() - timedelta(days=1)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": past_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 400
+    todo.refresh_from_db()
+    assert todo.todo_date == timezone.localdate() - timedelta(days=5)
+
+
+# 토큰이 부족하면 연장에 실패하고 아무것도 바뀌지 않는다(400)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_insufficient_tokens(
+    auth_client: APIClient, user: User, tag: Tag
+) -> None:
+    user.token_balance = 3
+    user.save(update_fields=["token_balance"])
+    todo = _past_todo(user, tag)
+    original_date = todo.todo_date
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=1)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 400
+    assert response.json()["error"]["code"] == "INSUFFICIENT_TOKEN_BALANCE"
+    todo.refresh_from_db()
+    user.refresh_from_db()
+    assert todo.todo_date == original_date
+    assert user.token_balance == 3
+    assert not TokenTransaction.objects.filter(type="todo_extension").exists()
+
+
+# 다른 사용자의 TODO는 연장할 수 없다(404)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_other_user_forbidden(auth_client: APIClient, tag: Tag) -> None:
+    other = User.objects.create_user(
+        email="other@test.com",
+        password="password123",
+        user_name="남",
+        birth="2000-01-01",
+    )
+    other_tag = Tag.objects.create(
+        tag_id=2, user=other, content="공부", color="#00ff00"
+    )
+    todo = _past_todo(other, other_tag)
+    new_date = timezone.localdate() + timedelta(days=1)
+
+    response = auth_client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": new_date.isoformat()},
+        format="json",
+    )
+
+    assert response.status_code == 404
+
+
+# 비로그인 상태에서는 연장할 수 없다(401)
+@pytest.mark.django_db
+def test_todo_extend_unauthenticated(user: User, tag: Tag) -> None:
+    todo = _past_todo(user, tag)
+    client = APIClient()
+    response = client.patch(
+        f"/api/v1/todos/{todo.todo_id}/extend/",
+        {"todo_date": timezone.localdate().isoformat()},
+        format="json",
+    )
+    assert response.status_code == 401